Када се развио и уобличио вид семинарског рада, Управа Друштва за српскохрватски језик и књижевност је одлучила да Друштво организује у време зимског распуста вишедневни семинар коме би присуствовали чланови из целе Србије, а да се на крају – последњег дана одржи и годишња скупштина Друштва. У јануару 1960. године Управа Друштва, са Београдском подружницом, организовала је први Зимски семинар Друштва за српскохрватски језик и књижевност. Семинар је трајао три дана на Филолошком факултету, у сали Народних хероја, присуствовало је око 900 чланова.
Од 1960. године Зимски семинар Друштва одржава се непрекидно. Године 2010. обележен је јубиларни педесетогодишњи Зимски семинар Зборником Прилози језичком и књижевном образовању, који је избор предавања одржаних на Зимском семинару (приредила Босиљка Милић). Као узор Зимском семинару послужио је модел семинара Београдске подружнице који је био најразвијенији.
Зимски семинар Друштва има са рефератима, корефератима и дискусијом (каткада и вежбама) предавања из свих области предмета, али има и друге садржаје као што су сусрети са писцима чија су дела постала школска лектира или по својој вредности изазивају посебну читалачку пажњу, сусрет са глумцима или другим уметницима који интерпретирају поетска, прозна или драмска дела или одрже концерт.
У току јубиларне – стоте године Друштва за српски језик и књижевност Друштво је издало три зборника изабраних предавања одржаних на Зимском семинару, која су већ била, претежно, објављена у часопису Књижевност и језик. Предавања је изабрала и приредила Босиљка Милић. Зборници су својеврстан документ, хроника и огледало Зимског семинара. Текстови у њима говоре о научној вредности и значају излагања на Семинару, која по својој стручној и научној вредности и данас служе за усавршавање нових генерација наставника српског језика и књижевности који постају чланови Друштва.